Чика́го (англ. Chicago, американское произношение: [ʃɪˈkɑːɡoʊ] ( слушать)), официально Город Чикаго (англ. City of Chicago) — самый населённый город штата Иллинойс и третий по населению город в Соединённых Штатах. С оценочным населением в 2 747 000 человек в 2022 году, это также самый крупный город на Среднем Западе. Чикаго — окружной центр округа Кук, второго по населению округа США, с маленькой частью города в округе Ду-Пейдж. Чикаго является главным городом агломерации Чикаго, иногда называемой «Чикаголэнд». С населением в почти 10 миллионов, эта агломерация является третьей по населению в США.

Расположенный на берегу озера Мичиган, Чикаго стал городом в 1837 рядом с протоком между Великими Озёрами и рекой Миссисипи и быстро вырос в середине XIX века. После Великого пожара, который уничтожил несколько квадратных миль и оставил больше 100 000 человек без дома, город приложил существенные усилия для перестройки. Резкий рост строительства ускорил рост населения на несколько десятилетий вперёд, и в 1900, менее чем через тридцать лет после пожара, Чикаго стал пятым по величине городом в мире. Чикаго внёс вклад в развитие городского планирования и зонирования, включая новые стили построек, развитие движения Красивых городов, и небоскрёбы из стали.

Чикаго — международный центр финансов, культуры, коммерческой деятельности, индустрии, обучения, технологий, телекоммуникаций и транспорта. Здесь была создана Чикагская торговая палата, которая является одним из самых больших и разнообразных рынков деривативов. В зависимости от года, международный аэропорт О’Хара является пятым или шестым по загруженности аэропортом в мире. В регионе также находится самое большое количество федеральных шоссе. Согласно данным Globalization and World Cities Research Network, Чикаго является альфа-глобальным городом и 12-м глобальным городом в мире. Район Чикаго имеет один из самых больших ВВП в мире — в 2018 он равнялся 689 млрд $. Город имеет многообразную и сбалансированную экономику, и ни одна индустрия не обладает больше, чем 14 % всех работников. Чикаго является домом части компаний из Fortune 500, включая Boeing, Kraft Heinz, McDonald’s, Sears и Walgreens.

58 миллионов туристов сделали Чикаго в 2018 году вторым по посещаемости городом США, сразу после Нью-Йорка с 65 миллионами. Город был назван первым в мире в Городском индексе жизни Time Out. Достопримечательности включают в себя Миллениум-парк, Чикагский институт искусств, Музейный кампус и Уиллис-Тауэр. Культура Чикаго включает изобразительное искусство, литературу, фильмы, театры, комедию (особенно импровизированную), еду и музыку (в особенности джаз, блюз, соул, хип-хоп и EDM.) Среди колледжей престижем обладают Чикагский университет, Северо-Западный университет и Иллинойский университет в Чикаго. Чикаго также имеет профессиональные спортивные команды, включая две из Главной лиги бейсбола.